Джей-Джей Кейл (настоящее имя Джон Уэлдон Кейл) родился в 1938 году в Оклахоме. Первую группу он собрал в возрасте 17 лет и играл с ней почти десятилетие, пока не уехал в Калифорнию. Псевдоним музыканта связывают с появлением группы «The Velvet Underground» — господин Кейл не хотел, чтобы его путали с ее участником Джоном Кейлом.
Первый глобальный хит Джей-Джей Кейл написал в 1966 году. Это была песня «After Midnight». Она родилась во время студийных сессий альбома A Trip Down Sunset Strip, который музыкант выпустил под маркой несуществующей группы Leathercoated Minds.
На рубеже 1970-х Джей-Джей Кейл подумывал о том, чтобы вовсе уйти из музыкального бизнеса, но тут услышал «After Midnight» по радио в исполнении Эрика Клэптона, одного из самых авторитетных британских блюз-рокеров, и подумал, что торопиться не стоит. В 1972 году на рекорд-лейбле Леона Расселла «Shelter» Джей-Джей Кейл наконец выпустил первый альбом под собственным именем. Он назывался «Naturally». В нем была авторская версия «After Midnight», а также «Call Me the Breeze», ставшая хитом в исполнении Lynyrd Skynyrd, «Bringing it Back», успех к которой пришел в версии Kansas, и «Clyde», которую сделал шлягером кантри-музыкант Уэйлон Дженнингс. На альбоме «Naturally» музыкант продемонстрировал минималистичный стиль гитарной игры, которого придерживался до конца своих дней и которому многим обязаны господа Клэптон и Нопфлер.
К слову, в любви к гитаристу неоднократно признавались и российские музыканты, такие как Сергей Чиграков («Чиж»), Кирилл Комаров, Умка и группа «Калинов мост». Последняя даже указывает Джей-Джей Кейла в числе авторов песни «Девочка летом». Истоки этой песни лежат в мелодии Джей-Джей Кейла Sensitive Kind, которую с удовольствием исполнял, например, Карлос Сантана.
В 1976 году на четвертом альбоме Джей-Джей Кейла «Troubadour» была опубликована песня «Cocaine», которую тут же включил в свой репертуар Эрик Клэптон. В 1977 году она была выпущена на альбоме Эрика Клэптона «Slowhand» и стала одним из самых громких хитов за всю его карьеру.
Господин Клэптон неоднократно подчеркивал в интервью, что на самом деле песня носит антинаркотический характер, ему пришлось даже слегка изменить текст, чтобы его не обвиняли в пропаганде наркотиков, однако номер до сих пор воспринимается многими как гимн веществу. В
1982 году, когда фирма «Мелодия» решилась издать альбом музыканта в СССР, песню «Cocaine» и вовсе не включили в релиз.
В 1980-е Джей-Джей Кейл сделал паузу в создании новой музыки — он мог спокойно жить на отчисления от «After Midnight», «Call Me the Breeze» и «Cocaine». Тем не менее музыкант-самоучка продолжал, как в молодости, конструировать и реконструировать свои гитары, а в середине 1990-х вернулся в строй. Тем более что Эрик Клэптон продолжал исполнять и записывать песни из его каталога. Эрик Клэптон играет песни Джей-Джей Кейла в турне до сих пор (см. "Ъ" от 17 июня), в его новом альбоме «Old Sock» звучит песня «Angel» с гитарной партией кумира.
Вершиной их совместного творчества стал диск «The Road to Escondidoм (2006), получивший Grammy, как лучший альбом современного блюза. Он же стал последним альбомом, на котором сыграл знаменитый пианист, соратник The Beatles Билли Престон. Спустя 40 лет после создания «After Midnight» Джей-Джей Кейл сумел сочинить песни, которые ничуть не уступали его классике. Власти калифорнийского Эскондидо хотели включить музыканта в торговую палату города, но он отказался, заявив, что торговля — это не по его части. Зато в его родном городе Талса в Оклахоме 5 июля отмечают как «день Джей-Джей Кейла», — так город отплатил музыканту за то, что он назвал свой альбом 2004 года "To Tulsa And Back".