Личная жизнь
Джеральд Сай был женат четыре раза. В 1951 году он женился на Лоретте Янг, в 1953 году у них родился сын Джеральд Ван.
21 апреля 1964 года в половине восьмого утра Джеральд Сай встретил Мэрилин Чейз. В марте 1969 года он оформил развод в мексиканском городе Хуарес и вскоре после этого женился на Мэрилин. На следующий год первая жена оспорила развод, так как не присутствовала в Хуаресе при его оформлении. Американский суд аннулировал и развод, и второй брак Джеральда. В 1970 году Мэрилин родила Джеральду дочь — Веронику Ли. В 1971 году Лоретта Янг Сай подала на развод, потребовала компенсации в размере $500 тыс. с Мэрилин Чейз за внебрачную связь с Джеральдом, а с мужа — $5 млн за «невыносимую жестокость». В 1972 году во время бракоразводного процесса судья приговорил Джеральда Cая к единовременной выплате в $1 млн и уплате алиментов в размере $1 тыс. в неделю с постепенным уменьшением суммы до $200 в неделю.
После развода Джеральд женился на Мэрилин снова. В 1974 году у супругов родился сын Кристофер. Мальчик с 11-летнего возраста интересовался инвестициями. В 1997 году Кристофер создал компанию Tsai Capital, а в 2014 году — ее венчурное подразделение Tsai Venture. Кристофер Сай – известный филантроп и коллекционер произведений искусства, в том числе современного искусства Китая.
23 июля 1987 года был оформлен развод Джеральда и Мэрилин, а уже 30 октября Сай женился третий раз — на вице-президенте Kidder Peabody & Company Синтии Энн Экберг. Разница супругов в возрасте составляла около 30 лет. В 1995 году они развелись.
Дату вступления Джеральда в четвертый брак газеты не сообщали, но уже в 2000 году его женой называли дизайнера интерьера из Канады, вдову девелопера Винсента Пола Нэнси. Брак с Нэнси был расторгнут в 2006 году.
В 2006 году после развода с Нэнси Джеральд Сай обручился с Шарон Буш, бывшей женой Нила Буша, брата президента США Джорджа Буша-младшего. В связи с новым увлечением Джеральд ликвидировал траст, предназначенный для Нэнси, в котором находилось $8 млн. В декабре 2006 года Сай вручил Шарон Буш помолвочное кольцо с бриллиантом редкого естественного желтого цвета весом 11,07 карата, купленное в магазине Saks Fifth Avenue за $243 040.
Свадьба должна была состояться 14 февраля 2007 года, в День Святого Валентина. И не состоялась. Вернуть кольцо Шарон отказалась, оставив его себе «в память о счастливых временах». Сай подал на нее в суд, требуя или вернуть кольцо, или выплатить компенсацию в размере $434 тыс.
Джеральд Сай скончался 9 июля 2008 года, не дождавшись окончания судебного процесса.
В апреле 2014 года против Нэнси Сай были выдвинуты обвинения в эксплуатации лица пожилого возраста и краже в крупном размере (свыше $50 тыс.). Нэнси заподозрили в том, что она обкрадывала 92-летнюю Хельгу Марстон, страдающую болезнью Альцгеймера, доверенным лицом которой она являлась. За счет средств из траста Хельги Марстон Нэнси Сай купила себе пентхауз ценой $2,3 млн, кабриолет Bentley за $170 тыс., два Mercedes-Benz, оплатила себе однажды перелет из Флориды в Канаду на частном самолете, покупала мебель, оплачивала счета в дорогих ресторанах. Через день после выдвижения обвинений Хельга Марстон скончалась в доме престарелых. Полиция не обнаружила ничего подозрительного в обстоятельствах ее смерти. В октябре 2014 года суд полностью оправдал Нэнси Сай — за недостатком доказательств против нее.