Органические ионы сделают синтез азотсодержащих веществ для фармацевтики экологичнее

Химики успешно опробовали органические катализаторы, с помощью которых можно переносить атомы водорода от одной молекулы к другой. Этот процесс широко используется в фармацевтике при производстве лекарств.

Обнаруженное свойство позволит существенно расширить область применения таких катализаторов и заменить токсичные аналоги на основе тяжелых металлов во многих сферах, требующих химического синтеза. Исследование поддержано грантом Президентской программы Российского научного фонда.

Большинство химических реакций, необходимых для синтеза лекарств, удобрений, чистящих средств и многих других широко применяемых в быту и промышленности веществ, протекают в присутствии катализаторов. Это соединения, которые ускоряют превращения и направляют их по нужному химикам пути. На сегодняшний день наиболее распространены катализаторы на основе металлов, поскольку они позволяют проводить разнообразные химические превращения: активировать молекулы, переносить группы атомов или электроны от одного соединения к другому, а также собирать вокруг себя большие циклические молекулы из небольших фрагментов. Однако такие катализаторы токсичны и экологически небезопасны.

Перспективной заменой для них считаются катализаторы на основе органических молекул, не содержащих в своем составе металлов, поскольку они устойчивее к воздуху и влаге, а также более экологичны: нетоксичны, их легко утилизировать и часто можно выделить из реакционной смеси и использовать повторно. Но у органических катализаторов также есть существенный недостаток: они осуществляют очень узкий круг химических превращений, в основном таких, в которых требуется активировать молекулы, тогда как другие пути ускорения реакций считались редкими или невозможными.

Ученые из Санкт-Петербургского государственного университета (Санкт-Петербург) впервые продемонстрировали, что органические ионы — заряженные соединения — способны переносить атомы водорода от одной молекулы к другой и таким образом ускорять реакцию. Изученные ионы представляли собой положительно заряженный атом галогена (йода) или халькогена (серы, селена или теллура), который соединялся с тремя бензольными кольцами, состоящими из углерода и водорода.

Авторы протестировали эти вещества в реакции, в которой участвовали две модельные молекулы. Первая содержала атомы водорода, присоединенные к атому бора, а вторая — углерод и азот, между которыми была ненасыщенная химическая связь. В начале исследования предполагалось, что органические катализаторы проявят классическую активность и будут активировать вторую молекулу. Однако соединения повели себя иначе: забирали атом водорода от первой молекулы и переносили его ко второй. Такой процесс ранее наблюдался для катализаторов на основе металлов, однако не был описан для катализаторов, не содержащих металл.

«Обнаруженный нами процесс довольно необычен и меняет наши представления о том, какие реакции возможно проводить с участием органических ионов. В перспективе это позволит использовать изучаемые соединения в существенно большем круге превращений, чем доступны сейчас, а значит, синтезировать экологичным образом более широкий спектр соединений, например, востребованных в фармацевтике. В дальнейшем мы планируем подробнее изучить обнаруженный тип активности у исследуемых соединений, а также искать новые виды активности, которые на сегодняшний день для них еще не обнаружены»,— пояснил руководитель проекта, поддержанного грантом РНФ, Дмитрий Болотин, доктор химических наук, профессор кафедры органической химии СПбГУ.

Подготовлено при поддержке РНФ
Использованы материалы статьи.