7 августа 1999 года в Дагестан из Чечни вторглись более 400 боевиков под руководством Шамиля Басаева и Хаттаба. Им удалось захватить пять сел Ботлихского района, в четырех селах Цумадинского района местные ваххабиты объявили о введении шариатского правления.
11 августа федеральные войска и дагестанские ополченцы начали операцию против боевиков, нанесены первые авиаудары по базам террористов в Чечне. 15 сентября министр обороны Игорь Сергеев доложил премьер-министру Владимиру Путину об освобождении Дагестана.
23 сентября президент Борис Ельцин подписал указ о создании Объединенной группировки войск на Северном Кавказе (ОГВ) и подготовке контртеррористической операции на территории Чечни. 29 сентября первые подразделения российской армии вошли в республику. Несколько месяцев шли ожесточенные бои, и наконец 6 февраля 2000 года и. о. президента Владимир Путин заявил, что Грозный освобожден от сепаратистов. 29 февраля первый замкомандующего ОГВ Геннадий Трошев объявил об окончании полномасштабной войсковой операции.
После этого боевики перешли к тактике терактов. Первая крупная акция совершена в Чечне 2 июля 2000 года: в результате сразу пяти автомобильных атак шахидов погибли 33 и ранены 84 милиционера. Террористы провели и ряд атак за пределами республики, самыми громкими из которых стали захваты заложников на мюзикле "Норд-Ост" 23-26 октября 2002 года в Москве и в школе N 1 в Беслане 1-3 сентября 2004 года.
В то же время обе стороны вели охоту за "первыми лицами". 20 марта 2002 года в ходе спецоперации уничтожен Хаттаб. 9 мая 2004-го в результате теракта в Грозном погиб глава пророссийской администрации Чечни Ахмат Кадыров. 8 марта 2005 года в Толстой-Юрте убит президент Ичкерии Аслан Масхадов, 17 июня 2006-го близ Аргуна — его преемник Абдул-Халим Садулаев. 10 июля 2006 года в Ингушетии погиб Шамиль Басаев.
16 апреля 2009 года в республике снят режим контртеррористической операции. Однако с мая началась новая серия подрывов смертников, в результате шести взрывов в Чечне уже погибли 18 человек.