7 декабря 1992 года произошел первый в современной России побег из Бутырки — двое заключенных пропали во время утренней прогулки. На их поимку ушло несколько дней.
21 мая 1994 года на территорию СИЗО с целью "навестить товарищей" проникли несколько воров в законе и уголовных "авторитетов" во главе с Сергеем Липчанским (Сибиряком). Вскоре все они были задержаны бойцами ОМОНа.
8 сентября 1994 года четыре тысячи заключенных Бутырки объявили голодовку, потребовав улучшения условий содержания. Через два дня акция была прекращена после переговоров с сотрудниками МВД и прокуратуры.
В декабре 1995 года в СИЗО из-за короткого замыкания произошел пожар. Семь заключенных, отравившихся угарным газом, попали в больницу.
6 апреля 2000 года во время перевозки из Бутырки на Краснопресненскую пересылку сбежали пятеро заключенных. На поимку беглецов ушло больше месяца.
5 сентября 2001 года из СИЗО пропали три пожизненно осужденных преступника. Они ложками прокопали цементный пол здания и выбрались на улицу. Двоих задержали через месяц, а на поимку третьего ушло почти два года.
2 апреля 2008 года в Бутырке прошли волнения, спровоцированные слухами об избиении надзирателями нескольких десятков заключенных и даже убийстве одного из них. С территории СИЗО доносились крики, свист и звуки ударов металлической посуды. Волнения прекратились после приезда сотрудников управления ФСИН и прокуратуры.
16 ноября 2009 года в больнице "Матросской Тишины" умер управляющий партнер аудиторской компании Firestone Duncan Сергей Магнитский, срочно доставленный туда из Бутырки, где он провел около пяти месяцев. Все это время юрист неоднократно жаловался на "ужасные условиями содержания" и отсутствие медицинской помощи. После этого своего поста лишился начальник СИЗО Дмитрий Комнов.
14 января 2010 года погиб еще один заключенный СИЗО. В своей камере повесился Алексей Максимов, обвиняемый в убийстве прокурора Саратовской области. ЧП представители прокуратуры связали с ненадлежащим обеспечением режима содержания и вынесли представление директору ФСИН Александру Реймеру.