Groupon.com вырос из сервиса thepoint.com, который в конце 2007 года основал Эндрю Мейсон с партнерами в Чикаго. Их сервис позволял людям собираться в группы для сбора денег, организации мероприятий и т. д. Основатель группы на thepoint.com определял стоимость участия в ней и указывал, какое количество людей должно присоединиться к группе, чтобы мероприятие состоялось. Люди перечисляли деньги сервису, и, как только нужное количество участников набиралось, мероприятие считалось активированным, а деньги перечислялись организатору группы. Если же необходимое количество людей собрать не удавалось, то деньги возвращались тем, кто их платил.
Через некоторое время Эндрю Мейсон и его партнеры заметили, что сервис начали использовать местные рестораны, салоны красоты, развлекательные учреждения, чтобы организовывать группы посетителей своих заведений, обещая им, если наберется оговоренное количество человек, значительную скидку. Решив уделить больше внимания этому направлению, партнеры в ноябре 2008 года запустили в Чикаго отдельный сервис под названием Groupon.
Сначала ставка делалась на то, что люди, привлеченные предложением с большой скидкой, будут покупать купоны, а также приглашать воспользоваться предложением своих друзей, чтобы собралось необходимое количество покупателей. Бизнес-модель оказалась успешной, сервис быстро стал популярен в Чикаго, и компания решила двигаться в другие города. К началу декабря 2009 года Groupon действовал уже в 26 городах США и 2 декабря объявил о получении инвестиций от венчурного фонда Accel Partners в размере $30 млн. Эта сделка на пике кризиса привлекла огромное внимание к сервису и вызвала появление множества клонов как в США, так и по всему миру.
Спустя всего 5,5 месяца Groupon объявил о получении новых инвестиций, теперь уже от руководимого Юрием Мильнером российского фонда DST, владеющего долями в таких сервисах, как "Вконтакте", "Одноклассники", Mail.ru, Facebook. Сумма сделки составила $135 млн за 10% акций Groupon, что означало оценку всей компании в $1,35 млрд. В сделке помимо DST участвовал венчурный фонд Battery Ventures. Инвестиции предназначались для активного роста сервиса по всему миру, и уже в начале мая Groupon объявил о покупке 100% своего немецкого клона MyCityDeal, который к тому времени запустил сервис в 80 европейских городах. В конце июня Groupon объявил о покупке аналогичных сервисов в Южной Америке.