1 июня 2004 года на акции "Авангарда красной молодежи" у Дома правительства РФ Олега Кашина, который попытался фотографировать события, положили лицом в асфальт четверо бойцов Федеральной службы охраны с автоматами. Они приставили ему к затылку ствол и начали наносить удары ногами по лицу и почкам, требуя отдать карту памяти из фотоаппарата. Затем корреспондента "Ъ" отвели в КПП N 2 Белого дома и там на него надели наручники. Примерно через час его отпустили.
14 июня 2005 года, находясь в редакции, Олег Кашин получил звонок с предложением "выйти и ответить за базар" от пользователя "Живого журнала" под ником Геринг. По итогам встречи на улице у Олега была разбита губа.
14 апреля 2007 года он был задержан милицией на "Марше несогласных" в Москве. Его скрутили и доставили в отделение милиции, где продержали гораздо дольше положенных по закону трех часов.
В феврале 2008 года Олег Кашин поссорился в интернете с писателем Эдуардом Багировым, ссора продолжилась стычкой с ним в кафе "Кофемания". Журналист получил незначительные телесные повреждения.
В том же месяце Олег Кашин неожиданно для себя попал в калининградский вытрезвитель. Он был трезв, однако находился в одной компании с подвыпившими друзьями и решил вступиться за них. Милиционеры оставили себе кошелек журналиста, где было около 20 тыс. руб., и вернули только банковские карты. Заявления в прокуратуру деньги вернуть не помогли.