С 2000 года в России произошло десять катастроф и аварий самолетов Су-27 разных модификаций, при этом погибли 5 человек, потеряно 11 летательных аппаратов.
11 мая 2000 года в районе города Североморска (Мурманская область) на самолете Су-27К (корабельная модификация, обозначаемая также как Су-33) 279-го отдельного корабельного истребительного авиаполка при полете в перевернутом положении произошел отказ системы управления. Пилот успешно катапультировался.
17 мая 2001 года возле села Старая Васильевка (Тамбовская область) из-за пожара и отказа системы управления разбился Су-27 968-го инструкторско-исследовательского смешанного авиаполка. Пилот остался жив.
17 июля 2001 года в городе Острова (Псковская область) на воздушном шоу при имитации посадки на авианосец пилот Су-27К (Су-33) Герой России генерал-майор Тимур Апакидзе превысил допустимые угол атаки и скорость снижения (по другой версии, из-за перегрузок он потерял сознание). В результате самолет ударился о взлетно-посадочную полосу и сгорел, летчик погиб.
26 марта 2002 года возле поселка Соловей Ключ (Приморский край) упал из-за отказа системы управления Су-27 22-го гвардейского истребительного авиаполка. Никто не пострадал.
5 сентября 2005 года в Северной Атлантике при посадке Су-27К (Су-33) на палубу авианосца «Адмирал Кузнецов» лопнул трос аэрофинишера, самолет продолжил движение, упал в море и утонул. Пилот успешно катапультировался.
15 сентября 2005 года при перелете из Ленинградской в Калининградскую область пилот Су-27П 177-го истребительного авиаполка майор Валерий Троянов потерял ориентацию, наземные службы не смогли помочь ему. Летчик катапультировался возле деревни Йотишкес (Литва) после выработки топлива. Возник международный скандал, летчик был передан властям РФ через несколько дней.
29 июля 2008 года рядом с аэродромом Воздвиженка (Приморский край) из-за отказа системы управления сразу после взлета упал самолет Су-27УБ, только прошедший ремонт на авиазаводе. Один из пилотов погиб.
16 августа 2009 года возле города Жуковского (Московская область) в ходе репетиции воздушного шоу столкнулись в воздухе Су-27УБ и Су-27 пилотажной группы «Русские витязи» 237-го гвардейского центра показа авиационной техники. Из-за потери визуального контакта ведомый самолет задел килем носовой обтекатель и фонарь ведущего. Погибли два человека, в том числе командир «Русских витязей» полковник Игорь Ткаченко.
14 января 2010 года в городе Галичном (Хабаровский край) упал Су-27СМ из состава 6987-й авиабазы. Точные причины катастрофы неизвестны, пилот погиб.
20 сентября 2010 года возле аэродрома Воздвиженка (Приморский край) разбился Су-27УБ 6989-й авиабазы. Вскоре после взлета началась продольная раскачка самолета, экипаж катапультировался.