Борис Ельцин первую большую пресс-конференцию провел 22 декабря 1993 года в Кремле, где выразил приверженность реформам и посулил СМИ большую независимость. Брифинг 4 октября 1994 года запомнился обещанием возглавить объединенных демократов на парламентских выборах, если такое объединение произойдет. 8 сентября 1995 года господин Ельцин ответил на вопрос, думает ли он о Боге: "Да, вчера полдня только о Боге и думал!" После 1995 года собирать большие пресс-конференции он перестал.
Владимир Путин первое подобное мероприятие провел также в Кремле 18 июля 2001 года. Оно запомнилось эмоциональным выступлением сотрудницы газеты The Times. Оставшись недовольной ответом о ситуации в Чечне, она начала кричать из зала: "Вы не отвечать на вопрос! Отвечайте на вопрос!" Господин Путин ответил лекцией "о беззаконии", творившемся в республике в 1996-1999 годах.
В дальнейшем он встречался с журналистами каждый год за исключением 2005-го. Для важных заявлений президент этот формат не использовал, но брифинги запомнились его яркими высказываниями. Так, 31 января 2006 года, говоря о прайс-листе на газ, он утверждал: "Мы не из носа выковыриваем эту цену!" 14 февраля 2008 года на последнем своем большом брифинге господин Путин сообщил, что предыдущие восемь лет "пахал, как раб на галерах" и что "каждый должен мотыжить, как святой Франциск, свой участок, бум-бум, ежедневно".
Некоторые мероприятия отметились нестандартным поведением журналистов. 1 февраля 2007 года журналистка из Приморья Мария Соловьенко так начала свой вопрос: "Здравствуйте, несравненный Владимир Владимирович!" В конце брифинга 2008 года господин Путин дал слово непредставившейся девушке, которая сбивчиво поинтересовалась планами по повышению стипендий. "А то студентам приходится работать, а это влияет на... как мы учимся. Мы работаем, зарабатываем, даем преподавателю. Вот такие у нас специалисты выходят",— посетовала она. Стоит отметить, что с 2003 года наряду с крупными СМИ право задать вопрос регулярно получал главред газеты "Ваши шесть соток" Андрей Туманов.