В феврале 2006 года господин Кудрин назвал «одним из лучших» доклад Минздравсоцразвития о результатах и основных направлениях деятельности. Вскоре недавно назначенный вице-премьером Дмитрий Медведев раскритиковал этот документ, заявив, что ему не хватает конкретики.
В октябре 2008 года президент Дмитрий Медведев дал поручение Минфину по введению дифференцированной налоговой ставки в угольной промышленности. В феврале 2009 года глава администрации президента Сергей Нарышкин констатировал, что поручение не исполнено. Президент приказал доработать законопроект в 5-дневный срок, а Алексей Кудрин в ответ предложил снять поручение. В итоге Минфин отправил законопроект в правительство только в конце марта.
В декабре 2009 года президент отчитал главу Минфина за невежливое обращение к главе управляющего ВЭБа Владимиру Дмитриеву, указав, что о присутствующих надо говорить не в третьем лице, а обращаться по имени-отчеству. Господин Кудрин извинился.
В марте 2011 года Дмитрий Медведев выступил с идеей понижения страховых взносов. Через неделю Алексей Кудрин заявил, что Минфин не готов к этой мере. Он подчеркнул, что этот приведет к росту дефицита пенсионной системы. Для компенсации выпадающих доходов Минфин предлагал сократить другой важный проект господина Медведева — гособоронзаказ.
В июне 2011 года президент Дмитрий Медведев в своем бюджетном послании на 2012-2014 годы раскритиковал работу ведомства Алексея Кудрина. В числе прочего, в вину было поставлено ограничение «перспектив экономического роста» решением по повышению ЕСН в 2011 году и «фрагментарный» характер решений по страховым взносам, несистемность поддержки «инновационного сектора».