По подсчетам самого экс-премьера Италии, за последние 20 лет он принял участие в 2,5 тыс. судебных заседаний, потратив на адвокатов €200 млн. Первую судимость и освобождение по амнистии он получил в 1990 году за лжесвидетельство, опровергнув под присягой свое членство в запрещенной за связи с мафией масонской ложе Propaganda 2. Позднее перебежчики из мафии не раз заявляли, что партия господина Берлускони оказывает содействие сицилийским группировкам, но официальных обвинений в связях с мафией он избежал.
Более десяти раз в отношении господина Берлускони выдвигались обвинения в хищениях, налоговом мошенничестве и взяточничестве. В ряде случаев суд признавал его виновным, однако затем эти решения по разным причинам отменялись. Так, в 1994 году он получил 33 месяца тюрьмы за подкуп офицеров финансовой полиции, контролировавших его холдинг Fininvest, но был оправдан апелляционным судом. В 1995 году в отношении него завели дело о подкупе судьи, отменившего приватизацию пищевого концерна SME, однако позднее он был оправдан. В 1996 году Сильвио Берлускони предстал перед судом по обвинению в незаконном финансировании Соцпартии Италии и получил 28 месяцев тюрьмы, но позже дело закрыли за истечением срока давности.
В 1997-1999 годах Сильвио Берлускони был оправдан по обвинениям в финансовых махинациях при покупке кинокомпании Medusa, предоставлении группой Fininvest фальшивой отчетности и налоговых махинациях при покупке земли под Миланом.
В 2000-2006 годах господина Берлускони обвиняли в подкупе судьи, позволившего ему в 1992 году получить издательство Mondadori, подкупе своего бывшего адвоката, умолчавшего о махинациях Fininvest, и уклонении от уплаты налогов. Однако он всякий раз избегал наказания.
В феврале 2011 года суд возбудил в отношении премьера дело по обвинению в связи с 17-летней проституткой Каримой эль-Маруг (Руби). Ранее его также подозревали в связи с девушкой из эскорт-агентства по имени Патриция д`Аддарио, близких отношениях с моделью Марой Карфаньей, ставшей затем министром по равноправию, романе с моделью Летицией Ноэми, приведшем к разводу с женой, и организации оргий на вилле под Миланом.
Скандальную славу экс-премьеру принесли и его заявления. Так, в 2003 году Сильвио Берлускони сказал, что Муссолини "никогда не убивал людей, а просто отправлял их на каникулы в ссылку". В 2008 году политик назвал нового президента США Барака Обаму "молодым, красивым и с хорошим загаром". В 2009 году господин Берлускони объявил себя "лучшим премьером Италии за последние 150 лет".