26 января 1994 года медиамагнат Сильвио Берлускони основал правую партию "Вперед, Италия!", которая в марте того же года в составе блока "Полюс свобод" выиграла парламентские выборы (43% голосов). 10 мая Сильвио Берлускони впервые занял пост премьера. В том же году принадлежащий ему холдинг Fininvest заподозрили в подкупе офицеров финансовой полиции и других нарушениях. Берлускони получил 33 месяца тюрьмы, но был оправдан апелляционным судом. Тогда же возникли разногласия в правящей коалиции, которые 22 декабря вынудили премьера подать в отставку.
В 1995 году против Берлускони завели дело о подкупе судьи, отменившего приватизацию пищевого концерна SME, однако он был оправдан. В 1996 году предстал перед судом по обвинению в незаконном финансировании Соцпартии Италии и получил 28 месяцев тюрьмы, но затем дело закрыли за истечением срока давности.
В том же 1996 году, 21 апреля, правоцентристский "Альянс свободы" Сильвио Берлускони проиграл парламентские выборы левоцентристскому блоку Романо Проди.
В 1997-1999 годах Берлускони был судим и оправдан по обвинениям в финансовых махинациях при покупке кинокомпании Medusa, предоставлении группой Fininvest фальшивой отчетности и налоговых махинациях при покупке земли.
13 мая 2001 года правоцентристская коалиция "Дом свободы" Сильвио Берлускони выиграла выборы в парламент, и 9 июня он во второй раз стал премьером. В апреле 2005 года коалиция "Дом свободы" проиграла местные выборы в 11 из 13 регионов, и Берлускони подал в отставку. Однако президент Карло Адзелио Чампи вновь выдал ему мандат на формирование правительства. 10 апреля 2006 года коалиция Берлускони с разницей в 0,1% проиграла выборы левоцентристскому блоку Романо Проди, и 2 мая премьер ушел в отставку.
Одновременно с политической деятельностью в 2000-2006 годах Берлускони продолжал фигурировать в качестве персонажа криминальной хроники: его обвиняли в подкупе судьи, подкупе своего бывшего адвоката и уклонении от уплаты налогов. Однако он всякий раз избегал наказания.
13-14 апреля 2008 года новый блок "Народ свободы" Сильвио Берлускони выиграл парламентские выборы (47%), что позволило ему вновь возглавить кабинет министров. Третий срок премьерства сопровождали многочисленные скандалы, Берлускони пережил более 50 голосований о вотуме недоверия.
В феврале 2011 года против премьера возбудили дело по обвинению в связи с несовершеннолетней проституткой. В ноябре Берлускони потерял большинство в парламенте и 12 ноября объявил об отставке. 26 октября 2012 года суд Милана приговорил его к году тюрьмы по делу о финансовых махинациях в компании Mediaset. Сейчас идет рассмотрение апелляций по делу.