27 ноября 1959 года вертолет Ми-4С под управлением пилота Николая Лешина доставил из Внуково на Ивановскую площадь Кремля первого секретаря ЦК КПСС Никиту Хрущева. Полет продолжался 10 минут и прошел без происшествий. По воспоминаниям сына Хрущева Сергея, такая идея его отцу пришла во время посещения США, где он наблюдал прибытие президента Дуайта Эйзенхауэра в Белый дом на вертолете. Полет Хрущева в Кремль был единственным.
3 октября 1993 года, во время попытки госпереворота в Москве, президент Борис Ельцин на вертолете Ми-8 менее чем за 20 минут добрался из подмосковной резиденции в Барвихе до Кремля. Позже он вспоминал: "Чтобы нас капитально не грохнули "Стингером" или чем-то в этом роде, мы сделали небольшой крюк". Несмотря на удачный перелет, в дальнейшем Борис Ельцин прибывал в Кремль на автомобиле.
В апреле 2001 года вертолет Ми-8П президента Владимира Путина дважды приземлялся на Ивановскую площадь Кремля. В книге экс-руководителя службы протокола президента РФ Владимира Шевченко "Повседневная жизнь Кремля при президентах" говорится, что установленные на Успенском соборе, колокольне Ивана Великого и церкви Двенадцати Апостолов датчики вибрации показали нормальные значения, однако строительство постоянной вертолетной площадки тогда начато не было.