В 2010 году стал основным акционером Юлмарта, после чего компании стала активно развиваться. Им создано теоретическое обоснование бизнес-модели Юлмарта, названое платформой ассиметричной архитектуры. Регулярно проводит тренинг-лекции для сотрудников по стратегии и тактике развития бизнеса.
Дмитрий Костыгин с 1997 году концентрируется на частных инвестициях. В 2001 году вместе с партнёром Августом Мееров инвестирует в гипермаркет «Лента». В 2011 году эта компания вошла в пятерку ведущих продуктовых ритейлеров страны, а доля партнёров была продана группе TPG Capital, ЕБРР и «ВТБ Капитал» за 1,1 млрд. долларов.
Первым в России перевёл и опубликовал роман «Атлант расправляет плечи» и другие основные произведения Айн Рэнд. В 2004 году был включен в список «Самых профессиональных менеджеров России», опубликованного в газете «КоммерсантЪ». В данный момент занимает 16 место в рейтинге «Топ-100 российских интернет-миллионеров» журнала «Секрет фирмы».
В 1996 окончил Санкт-Петербургский университет экономики и финансов (ФИНЭК) по специальности «финансы и кредит».