В первую чеченскую войну Су-25 стали главными самолетами авиаподдержки наземных сил. За это время боевикам удалось сбить всего один штурмовик, и то, можно сказать, случайно — пилота, летевшего на низкой высоте, просто расстреляли с земли из пулеметов и автоматов.
Во второй чеченской кампании ВВС понесли значительно большие потери. Осенью 1999 года возле села Толстой-Юрт боевики сбили штурмовик, пилот которого снизил высоту и скорость из-за утреннего тумана. Следующий Су-25 подбил ракетой чеченец, забравшийся на крышу урус-мартановского интерната. Крыло еще одного штурмовика, сбитого под Шатоем, было даже выставлено в Грозном на площади Дружбы народов, чтобы все желающие могли с ним сфотографироваться. Всего, по данным главного штаба ВВС, за время контртеррористической операции в Чечне федералы потеряли шесть штурмовиков Су-25, самолет-разведчик Су-24МР и фронтовой бомбардировщик Су-24.