Кимаковский Игорь Владимирович родился 28 апреля 1972 года. В 1995 году окончил Серпуховской военный институт ракетных войск, в 2007 году — Финансовую академию при правительстве РФ по специальности «Финансы и кредит».
По некоторым данным, в 1995–1996 годах служил в военной части 41097 на Камчатке (относилась к Службе специального контроля 12-го главного управления Минобороны, отвечающего за ядерно-техническое обеспечение и безопасность). В 1997–2004 и в 2006 годах работал в московском областном учебном центре «Нахабино» (Московская область), параллельно в 1999–2004 годах — в нахабинской средней школе №3.
3 марта 2002 года был избран депутатом совета депутатов Красногорского района Московской области. С 2010 года трудился в Санкт-Петербургском государственном аграрном университете (СПбГАУ) на посту директора центра информационных технологий. Осенью 2010 года, по данным чеченской газеты «Теркйист», господин Кимаковский посетил в селе Знаменском встречу выпускников СПбГАУ, где заявил, что регулярно бывает в Чечне.
Согласно данным Kartoteka.ru, является учредителем нескольких организаций в Нахабино. В феврале 2006 года создал некоммерческое партнерство «Не Голливуд фильм» (издание книг, брошюр, буклетов). Также в феврале 2006 года учредил некоммерческое образовательное учреждение «Школа XXI века» (консультирование по аппаратным средствам вычислительной техники), некоммерческое партнерство «Творческая мастерская Евгения Воробьева», фонд поддержки социальных, образовательных и культурных программ «Нам здесь жить», ООО «Променад студия» (показ фильмов), ООО «Брэнд Ап медиа» (издание книг, брошюр, буклетов; является гендиректором). В апреле 2006 года шесть вышеперечисленных компаний учредили некоммерческое партнерство «Ассоциация молодежных предприятий “Время жить”». Также в марте 2008 года учредил ООО «Элком Телеком Нахабино». В июне 2009 года учредил ООО «ТРК “Царское Село” — Университет».
В 2003 году был награжден почетной грамотой Мособлдумы за «плодотворный труд в сфере дополнительного профессионального образования и в связи с 55-летием Московского областного учебного центра “Нахабино”».