Уже в 1993 году долг Украины за российский газ оценивался в 138 млрд неденоминированных рублей. К 2000 году он превысил $1 млрд, переговоры о погашении шли несколько лет. 13 марта 2014 года, после смены власти на Украине, "Газпром" оценивал долг в $1,8 млрд, к июлю эта сумма выросла до $5,3 млрд. Весной 2015 года Минэнерго РФ оценивало украинский долг за газ в $2,5 млрд. В свою очередь глава "Газпрома" Алексей Миллер в мае заявил: "Сумма задолженности Украины в связи со штрафами "бери или плати" составляет на сегодня $29,477 млрд".
20 марта 1995 года первый вице-премьер РФ Олег Сосковец в Киеве договорился о реструктуризации украинского долга в $2,5 млрд. Выплаты были растянуты на 13 лет. К 1999 году долг достиг $3 млрд. Киев платил по $97 млн в год и не брал плату за базу Черноморского флота в Крыму. В 2002 году премьер Михаил Касьянов оценивал долг в $1,4 млрд. Стороны договорились, что Киев заплатит облигациями "Нафтогаза" в течение десяти лет с льготным периодом в первые три года.
В 1998 году из-за долга Украины перед РАО "ЕЭС России" в $130 млн была остановлена параллельная работа энергосистем двух стран. Проблема была решена к августу 2001 года.
17 декабря 2013 года президенты Владимир Путин и Виктор Янукович договорились, что Россия предоставит $15 млрд путем покупки из средств ФНБ еврооблигаций украинского правительства, размещенных на Ирландской бирже с купоном в 5% годовых. 20 декабря завершилась сделка по приобретению Россией первого транша ценных бумаг на $3 млрд. После свержения в феврале 2014 года господина Януковича Киев отказался от новых выпусков бумаг. В марте 2015 года Минфин РФ заявил, что ждет погашения долга в декабре 2015 года и не рассматривает возможность отсрочки или реструктуризации.