Заместитель руководителя администрации президента (АП) Александр Волошин был назначен главой АП 19 марта 1999 года и освобожден от должности 30 октября 2003 года, проработав 1686 дней. К моменту увольнения господин Волошин возглавлял совет директоров госкомпании РАО "Единые энергетические системы России", занимал эту должность вплоть до разделения компании в 2008 году.
30 октября 2003 года первый заместитель главы АП Дмитрий Медведев получил пост ее руководителя. 14 ноября 2005 года он был назначен первым заместителем председателя правительства России и освобожден от занимаемой должности, проработав 746 дней.
Губернатор Тюменской области Сергей Собянин возглавил администрацию президента 14 ноября 2005 года. 12 мая 2008 года, спустя 910 дней, он был назначен вице-премьером--руководителем аппарата правительства РФ.
Глава аппарата правительства — вице-премьер Сергей Нарышкин — занял пост руководителя АП 12 мая 2008 года. Проработав 1317 дней, 20 декабря 2011 года он был уволен в связи с избранием в Госдуму. Обязанности руководителя АП исполнял первый заместитель Владислав Сурков — до назначения 22 декабря на эту должность вице-премьера Сергея Иванова. Сергей Нарышкин 21 декабря того же года избран спикером Госдумы.