Родился 7 июля 1971 года в Астрахани. В 1993 году окончил Уфимский нефтяной институт (специальность «горный инженер-геофизик»). В 1993 году был приглашен на работу на Ямал, где работал в инженером комплексной геофизической партии в Тарасовском управлении геофизических работ. С 1994 года — геолог Таркосалинской нефтегазоразведочной экспедиции. В 1996 году стал первым заместителем гендиректора и директором по персоналу ОАО «Пурнефтегазгеология». С 2000 года руководил разработкой Ханчейского месторождения и организацией нефтегазодобывающего производства. В мае 2001 года был назначен гендиректором ОАО «Ханчейнефтегаз».
С 2002 года работал первым заместителем главы администрации Пуровского района. В 200З году окончил институт профессиональной переподготовки Уральской академии госслужбы (специальность «государственное и муниципальное управление»). В 2005 году был избран главой Пуровского района. В 2009 году был представлен партией «Единая Россия» кандидатом на пост губернатора Ямала. В феврале 2010 года президент России Дмитрий Медведев внес кандидатуру Дмитрия Кобылкина для рассмотрения заксобранием ЯНАО в качестве губернатора округа. Региональные депутаты кандидата поддержали единогласно. В октябре 2015 года Дмитрий Кобылкин был вновь избран губернатором Ямала.