В 1998 году член правительства, начальник ГУВД по Санкт-Петербургу и Ленобласти Анатолий Пониделко отправлен в отставку по результатам министерской комплексной проверки оперативно-служебной деятельности ГУВД, которая поставила петербургской милиции "неуд".
В январе 1999 года Смольный покинул вице-губернатор по финансам Игорь Артемьев. Являясь одновременно одним из лидеров местных "яблочников", ушел в отставку в связи с тем, что Владимир Яковлев отказался от своих предвыборных обещаний перед партией "Яблоко", в коалиции с которой он победил на выборах 1996 года.
В 1999 году вышел из состава правительства курировавший вопросы городского транспорта, связи и спорта Валерий Малышев. По региональному списку партии "Отечество — Вся Россия" делегирован в Госдуму от Петербурга после возбуждения уголовного дела о финансировании съезда движения "Вся Россия", по которому проходил свидетелем. Дело закрыто в 2001 году. Снова стал вице-губернатором в 2000 году, но был отстранен от должности Генпрокуратурой в связи с предъявлением обвинения в получении взятки от руководства Экси-банка (банк обслуживал счета подрядчиков, работающих на строительстве кольцевой автодороги, строительство которой курировал Валерий Малышев). После передачи дела в суд в апреле 2002 года скончался от инсульта.
Начальник милицейского главка Виктор Власов ушел в отставку добровольно в 1999 году после убийства депутата Законодательного собрания Виктора Новоселова.
В 1999 году руководитель канцелярии губернатора вице-губернатор Виктор Яцуба ушел со своего поста по состоянию здоровья (по неофициальным данным — под давлением компромата).
В 2001 году — председатель административно-правового комитета, вице-губернатор Михаил Михайловский ушел представителем губернатора в Совете федерации.
Не удержался на посту в 2001 году вице-губернатор, председатель комитета по экономической политике Анатолий Алексашин. Формальным поводом для его отставки послужили итоги проверки деятельности комитета по экономике и промышленной политике Контрольно-счетной палатой, выявившей ряд нарушений. В кулуарах Смольного между тем говорили, что господин Алексашин слишком активно участвовал в переделе сфер влияния в самых прибыльных сферах местного бизнеса — топливном и алкогольном.
Председатель комитета по печати, и. о. вице-губернатора Александр Потехин добровольно ушел в отставку в 2001 году в связи с расследованием уголовного дела о злоупотреблениях в комитете, связанных с мошенничеством при проведении социологических исследований. В 2002 году был обвинен следствием в незаконном участии в предпринимательской деятельности, дело прекращено по амнистии. В 2003 году неудачно пытался реабилитироваться по суду.
Председатель комитета по здравоохранению, вице-губернатор Анатолий Каган в 2001 году отстранен от должности в связи с возбуждением уголовного дела о злоупотреблении должностными полномочиями и халатности. В 2003 году суд прекратил его дело по амнистии, а также в связи с истечением сроков давности привлечения к ответственности, после чего был восстановлен на службе.
В июне 2002 года руководитель канцелярии городской администрации, вице-губернатор Юрий Антонов, отвечавший за привлечение инвестиций, ушел из Смольного по состоянию здоровья в Петербургскую топливную компанию (по неофициальным данным — под давлением компромата).
Осенью 2002 года по собственному желанию накануне очередной ревизии, которая опять признала работу местной милиции неудовлетворительной, ушел в отставку начальник ГУВД, член правительства Вениамин Петухов.