В 1996 году Владимир Яковлев реанимировал идею строительства в Петербурге кольцевой автодороги (КАД) и обещал завершить его к маю 2003 года. К сроку построена лишь треть трассы, а с января 2003 года горпрокуратура расследует финансовые злоупотребления при реализации этого проекта.
21 августа 1999 года Владимир Яковлев стал сопредседателем движения "Вся Россия", а затем вошел в первую тройку избирательного списка ОВР. На выборах в Госдуму 1999 года блок ОВР стал основным конкурентом "Единства".В 1999 году Владимир Яковлев пытался перенести выборы губернатора Петербурга с мая 2000 на декабрь 1999 года, рассчитывая быть переизбранным на пике своего рейтинга. Однако Верховный суд РФ отменил закон о переносе выборов, принятый законодательным собранием города.
Весной 2000 года городские власти активно противодействовали Валентине Матвиенко, баллотировавшейся в губернаторы Санкт-Петербурга. Владимира Яковлева даже обвинили в попытке торга с президентом РФ, поскольку он, по данным ряда СМИ, грозил "низкой явкой избирателей". 4 апреля Валентина Матвиенко сняла свою кандидатуру с выборов.
В мае 2000 года Владимир Яковлев не убрал, как того требовал Владимир Путин, наиболее коррумпированных чиновников из горадминистрации. В итоге следственный комитет МВД и управление Генпрокуратуры по СЗФО возбудили дела против вице-губернаторов Валерия Малышева, Александра Потехина, Анатолия Кагана, Виктора Кротова и других чиновников.
Осенью 2002 года Владимир Яковлев предпринял попытку сформировать подконтрольный себе парламент города. Однако представители прогубернаторского блока "Единый город" получили лишь треть мест в законодательном собрании.
В декабре 2002 — январе 2003 года Владимир Яковлев лоббировал назначение на пост спикера законодательного собрания члена "Единого города" Сергея Тарасова. Но 15 января 2003 года спикером стал единоросс Вадим Тюльпанов.
В конце января — начале февраля 2003 года Владимир Яковлев убедил "Единый город" бойкотировать заседания горсобрания в ответ на отказ парламента назначить члена этой фракции главой бюджетного комитета. Но спикер Тюльпанов занял жесткую позицию, и "Единый город" не получил желаемого поста.
13 февраля 2003 года Владимир Яковлев уехал на две недели в Китай. За это время вице-премьер Валентина Матвиенко, руководитель Госстроя Николай Кошман и управделами президента Владимир Кожин осмотрели Петербург и раскритиковали подготовку к празднованию 300-летия города.