«Оренбург» в 1/16 финала Кубка России по футболу переиграл на выезде московское «Чертаново» со счетом 2:0. В составе победителей отличились Джоэль Фамейе и Артем Кулишев, забившие в дополнительное время.
В 1/8 финала Кубка России оренбургская команда встретится с «Химками», обыгравшими в 1/16 финала турнира казанский «Рубин». Встреча состоится 30 октября 2019 года.
Наивысшим достижением «Оренбурга» в Кубке России является выход в полуфинал турнира в 2015 году.