Зарегистрирована 30 сентября 1990 года. 5 ноября 1991 года выполнила первый полет под собственным кодом по маршруту Москва—Тель-Авив. В 2006 году перерегистрирована в Санкт-Петербурге. Выполняла полеты из аэропортов Домодедово, Внуково и Шереметьево (Москва), Пулково (Санкт-Петербург) и других крупных городов РФ. Маршрутная сеть охватывала свыше 200 направлений, около 80% перевозок приходилось на международные рейсы. Парк авиакомпании состоял из 109 авиалайнеров — Boeing 777, Boeing 747, Boeing 767, Boeing 737, Airbus A321, Ту-214, Ту-204. Основными владельцами были Ольга и Александр Плешаковы.
В 2014 году «Трансаэро» перевезла 13,2 млн пассажиров, за девять месяцев 2015 года — 10,8 млн. По итогам 2014 года она являлась второй авиакомпанией в России. Ее доля в пассажирообороте на международных линиях составляла 23%, на внутренних — 19%. 26 октября 2015 года Росавиация аннулировала сертификат эксплуатанта «Трансаэро» по итогам внеплановой проверки финансово-экономического состояния компании. Поводами для поверки были ухудшение безопасности полетов, финансовых показателей, задолженность перед кредиторами. 13 сентября 2017 года авиаперевозчик был признан банкротом.