Нобель чистых таблеток
Премию по химии присудили за асимметрический органокатализ
Нобелевскую премию по химии 2021 года получили немецкий и американский ученые Бенджамин Лист и Дэвид Макмиллан за разработку процесса асимметрического органокатализа. В дополнение к существовавшим способам ускорения химических реакций с участием металлов и ферментов лауреаты открыли третий тип катализа — с помощью аминокислот и других органических веществ. В Институте органической химии РАН назвали лауреатов выдающимися учеными, пояснив “Ъ”, что их открытие активно используется в агрохимии и фармацевтике, в том числе для производства более чистых антибиотиков и других лекарств без побочных эффектов.
Фото: Reuters
Фото: Reuters / Wolfgang Rattay
«Химики могут создавать новые молекулы, соединяя небольшие строительные блоки, но управлять невидимыми веществами, чтобы они связывались желаемым образом, сложно»,— говорится в пресс-релизе Нобелевского комитета. В коммюнике поясняется, что такой «гениальный инструмент построения молекул» — органокатализ — смогли создать 53-летний директор немецкого Института исследования угля Общества Макса Планка Бенджамин Лист и его сверстник профессор Принстонского университета в США Дэвид Макмиллан.
Впервые процесс катализа как ускорителя химических реакций был описан в 1835 году шведским ученым Якобом Берцелиусом, поясняется на сайте комитета, где также говорится, что сейчас с этим процессом в промышленности «так или иначе» связано 35% мирового ВВП. Вплоть до 2000 года было известно два типа катализаторов — ферменты и металлы. Нобелевские лауреаты открыли третий вид катализа. Бенджамин Лист обратил внимание на то, что в значительной части ферментов присутствуют атомы металлов, но некоторые из них катализируют химические реакции без помощи металлов. «Вместо этого реакции запускаются одной или несколькими отдельными аминокислотами в ферменте»,— говорится на сайте комитета. Немецкий химик предположил, что аминокислоты можно сделать катализаторами сами по себе, выделив их из молекул ферментов. Господину Листу удалось это доказать на примере аминокислоты пролина.
Дэвид Макмиллан пришел к этой же идее, но с другой стороны. Так, американский химик обратил внимание, что разработанные катализаторы на базе металлов редко применяются на крупных предприятиях из-за дороговизны и сложности использования (для этого необходимо отсутствие влаги и кислорода во время реакции). Тогда господин Макмиллан решил использовать небольшие органические молекулы (вместо неорганического металла в качестве катализатора) и стал «экспериментировать с ионами иминия», поясняют в Нобелевском комитете.
Работы в 2000 году были опубликованы фактически одновременно, но название придумал американский ученый — органический катализ, или органокатализ. Этот тип катализа получил приставку «асимметрический» — как позволяющий получить в реакциях нужный тип «изомеров из двух разных молекул», поясняется на сайте комитета. «Эти катализаторы безвредны для природы и дешевы в производстве»,— добавляется в коммюнике.
Заместитель директора Института органической химии (ИОХ) РАН Александр Терентьев сказал “Ъ”, что лично знает нобелевских лауреатов и считает их выдающимися учеными. Открытия Бенджамина Листа и Дэвида Макмиллана широко используются в агрохимии (например, в производстве пестицидов) и фармацевтике, объясняет господин Терентьев. «Раньше в ходе химического синтеза получалось два оптических изомера. Бывало, один из них являлся ядом, а второй — лекарством»,— добавляет он. В пример ученый приводит историю популярного в 1950-е годы в США снотворного талидомида: его прием беременными женщинами привел к появлению тысяч детей с врожденными патологиями. «Тогда еще не знали, что оптические изомеры обладают разной активностью и один вызывает успокаивающее действие, а второй — пороки развития плода. В фармацевтике вообще часто бывает, что полтаблетки действует, а другая половина — нет, а разделить их нельзя. Благодаря открытию нобелевских лауреатов наука фактически научилась выделять нужные вещества»,— поясняет заместитель директора ИОХ РАН. Подобные технологии, по его словам, позволили сделать из антибиотика офлоксацина препарат левофлоксацин «без ненужных примесей». «Можно употреблять таблетку вдвое меньшей массы без побочных эффектов»,— добавляет господин Терентьев. На сайте комитета в пример приводится стрихнин, синтез которого с помощью органокатализа позволил производить его «в 7 тыс. раз эффективнее», а также противовирусный препарат осельтамивир.
Председатель Нобелевского комитета по химии Йохан Аквист сказал, что открытие лауреатов «настолько же просто, насколько и гениально: многие люди задавались вопросом, почему мы не думали об этом раньше».
Вручение Нобелевской премии пройдет 10 декабря в Стокгольме: лауреаты разделят 10 млн шведских крон (около $1,1 млн). Напомним, что в 2020 году награда по химии досталась Эмманюэль Шарпантье и Дженнифер Дудне — авторам одного из самых востребованных в генной инженерии методов «генетических ножниц» (CRISPR-Cas9).