Родился 21 сентября 1951 года в поселке Шакай Осакаровского района Карагандинской области Казахской ССР. В 1957 году семья Масхадова вернулась на родину в село Зебир-Юрт Надтереченского района Чечено-Ингушской АССР.
В 1972 году окончил Тбилисское высшее артиллерийское училище. Служил в Уссурийске (Дальневосточный военный округ), прошел путь от командира огневого взвода до начальника штаба артиллерийского дивизиона. В 1981 году окончил Ленинградскую артиллерийскую академию имени Калинина и распределен в Южную группу войск (Венгрия): командир дивизиона, командир 198-го самоходного артполка. В 1986 году переведен в 107-ю мотострелковую дивизию (Вильнюс) Прибалтийского военного округа на пост командира 379-го самоходного артполка. В 1990 полк вышел на первое место по боевой подготовке в округе, а Масхадов стал начальником артиллерии дивизии, секретарем парткома и председателем офицерского собрания.
В 1992 году уволился из вооруженных сил в звании полковника и назначен начальником гражданской обороны Чечни. Затем занял пост замначальника Главного штаба ВС ЧР. В 1993-1994 годах участвовал в боевых действиях против антидудаевской оппозиции, стал начальником Главного штаба.
В первую чеченскую войну 1994-1996 годов планировал и руководил большинством боевых и диверсионных операций чеченских сепаратистов. В марте 1995 года прокуратура возбудила против Масхадова уголовное дело по трем статьям УК РФ и объявила его в розыск. В 1995 и 1996 годах участвовал в мирных переговорах с властями РФ, в августе 1996 года подписал с Александром Лебедем Хасавюртовские соглашения.
17 октября 1996 года стал премьер-министром коалиционного правительства Чечни. 23 ноября 1996 года подписал с премьером РФ Виктором Черномырдиным соглашение о принципах взаимоотношений между федеральным центром и Чеченской республикой. 27 января 1997 года избран президентом Чечни, набрав 59,3% голосов избирателей. В феврале 1997 года одновременно занял пост председателя правительства. Весной 1999 года ввел в Чечне шариатское правление. В августе 1999 года сперва осудил действия напавших на Дагестан Шамиля Басаева и Хаттаба, однако затем возглавил вооруженное сопротивление российским властям. В марте 2000 года объявлен в федеральный, а в 2002-м — в международный розыск.
Награжден орденами "За службу Родине в ВС СССР" второй и третьей степеней, высшим орденом Ичкерии "Честь нации". Автор автобиографической книги "Честь дороже жизни". Вдова — Кусама, учитель, сын Анзор и дочь Фатима.