В начале 1995 года девятитонная авиабомба, попав в крышу президентского дворца в Грозном, пробила ее насквозь, попала в бункер Масхадова, но не взорвалась. Сам он находился в нескольких метрах от места событий и не пострадал.
9 апреля 1996 года Аслан Масхадов был легко ранен в результате покушения в Курчалоевском районе Чечни. Бомба, заложенная под помост, где должен был выступать Масхадов, взорвалась раньше времени.
23 июля 1998 года джип и машина сопровождения президента Ичкерии были уничтожены направленным взрывом бомбы. Погиб один охранник, еще шесть человек получили ожоги и ранения. Сам президент чудом уцелел, вылетев вместе с дверцей из машины.
21 марта 1999 года на пути кортежа Аслана Масхадова взорвалась бомба — от смерти президента Чечни спасла броня его джипа.
29 февраля 2000 года первый замкомандующего ОГВ на Северном Кавказе Геннадий Трошев заявил, что главари чеченских боевиков Аслан Масхадов, Хаттаб и Шамиль Басаев, возможно, уничтожены в результате спецоперации в селении Шатой. В дальнейшем эти сведения не подтвердились.
22 мая 2000 года некоторые российские СМИ со ссылкой на "спецназ ГРУ" сообщили, что в горах под огнем российской артиллерии погиб Аслан Масхадов со всем своим отрядом. Официальные источники эту информацию не комментировали.
6 июня 2000 года командующий ОГВ Геннадий Трошев заявил, что Аслан Масхадов был ранен 1 июня во время боя на юге Чечни и его видели с перебинтованными головой и грудью. В августе 2000 года с аналогичным заявлением выступил командующий ВДВ Георгий Шпак.
13 декабря 2000 года аппарат помощника президента России Сергея Ястржембского распространил сведения о ранении Аслана Масхадова 7 ноября у населенного пункта Аллерой: в ходе спецоперации были убиты водитель Масхадова и двое его охранников, лидеру сепаратистов удалось скрыться.
4 сентября 2002 года некоторые СМИ со ссылкой на российские спецслужбы сообщили, что "Аслан Масхадов скорее мертв, чем жив". В качестве доказательств приводились заявления боевиков, захваченных в ущелье Кериго 27 июля. 5 сентября на брифинге в Москве главком внутренних войск МВД Вячеслав Тихомиров не исключил смерти Масхадова, но призвал "не торопиться с выводами". 8 сентября лидер боевиков в интервью "Новой газете" опроверг информацию о своей смерти.