21 августа 1982 года Андрей Климентьев был осужден в городе Горьком (ныне — Нижний Новгород) по ст. 228 УК РСФСР ("Изготовление и сбыт порнографических материалов") и ст. 147 ("Мошенничество в особо крупных размерах") и приговорен к восьми годам лишения свободы. Следствие установило, что господин Климентьев устраивал на дому "просмотры порнографических видеофильмов". При обыске у него нашли "оборудование для шулерства", что послужило поводом для обвинения в карточных махинациях. В 1989 году освобожден условно-досрочно. Летом 1998 года с третьей попытки ему удалось обжаловать этот приговор в Верховном суде, дело вернули на новое рассмотрение в облпрокуратуру. В 1999 году приговор признан незаконным. В 2000 году господин Климентьев подал иск в Нижегородский облсуд, требуя от Генпрокуратуры возмещения морального и материального вреда, и получил 72 тыс. руб. компенсации.
17 октября 1995 года Андрей Климентьев арестован сотрудниками облпрокуратуры по обвинению в хищении кредита Минфина в $30 млн, выданного его судостроительному заводу "Ока" (город Навашино). Находясь под следствием, бизнесмен дважды безуспешно баллотировался в депутаты: в 1995 году — в Госдуму, в 1996 году — в гордуму Нижнего Новгорода. 21 апреля 1997 года Нижегородский облсуд признал бизнесмена виновным по ст. 160 ч. 3 УК РФ ("Присвоение или растрата чужого имущества в крупных размерах") и приговорил к полутора годам заключения. Господина Климентьева освободили в зале суда, поскольку он уже отсидел этот срок в СИЗО. 17 июля 1997 года Верховный суд по ходатайству сторон отменил приговор и отправил дело на повторное рассмотрение.
2 августа 1997 года господин Климентьев написал на имя генпрокурора РФ Юрия Скуратова заявление о том, что дело о валютном кредите сфабриковано Борисом Немцовым, и обвинил бывшего губернатора во взяточничестве, утверждая, что сам неоднократно платил ему. В ответ по заявлению господина Немцова против бизнесмена возбудили уголовное дело по ст. 129 ч. 3 УК РФ ("Клевета, соединенная с обвинением лица в совершении тяжкого или особо тяжкого преступления").
29 марта 1998 года Андрей Климентьев одержал победу на выборах мэра Нижнего Новгорода. Однако 1 апреля городской избирком признал итоги выборов недействительными из-за многочисленных нарушений. 2 апреля 1998 года господин Климентьев по решению Нижегородского облсуда взят под стражу. 27 мая 1998 года ему был вынесен новый приговор по делам о валютном кредите и клевете: шесть лет лишения свободы с конфискацией имущества. Находясь в колонии, бизнесмен в июле 1998 года безуспешно пытался вновь стать кандидатом на выборах мэра Нижнего Новгорода. 3 октября 2000 года освобожден условно-досрочно.