19 июня 1996 года активист предвыборного штаба Бориса Ельцина Аркадий Евстафьев задержан в Белом доме при попытке вынести оттуда коробку с $538 тыс. Вместе с ним арестовали руководителя акции "Голосуй, или проиграешь!" Сергея Лисовского. Глава предвыборного штаба Анатолий Чубайс заступился за господина Евстафьева, после чего были уволены со своих постов инициаторы задержания — глава службы безопасности президента Александр Коржаков, глава ФСБ Михаил Барсуков и вице-премьер Олег Сосковец. Уголовное дело по факту "незаконных операций с валютой в особо крупных размерах" было закрыто в апреле 1997 года, так как следствие не смогло установить личность владельца коробки.
Осенью 1997 года господин Евстафьев фигурировал в так называемом деле писателей в качестве подозреваемого. Генпрокуратура, возбудившая уголовное дело 1 октября, обвиняла министра финансов РФ Анатолия Чубайса и членов его команды в незаконном получении гонораров за ненаписанную книгу "История приватизации в России". В числе "писателей" оказался и гендиректор фонда "Центр защиты частной собственности" Аркадий Евстафьев, "гонорар" которого составил $90 тыс. В ноябре 1997 года он был несколько раз допрошен следователями Генпрокуратуры, а в декабре 1999 года "дело писателей" было закрыто по амнистии.
27 марта 2002 года УВД Западного округа Москвы возбудило в отношении Аркадия Евстафьева уголовное дело по статье "Мошенничество". Поводом стало заявление миноритария банка "СБС-Агро" Натальи Степановой. В 1996 году банк предоставил фонду "Гражданское общество", которым руководил господин Евстафьев, беспроцентный кредит на сумму $5 млн. Срок его погашения истек в 2001 году, однако фонд на момент подачи заявления с кредиторами не расплатился. В июне 2002 года дело закрыто из-за отсутствия состава преступления.
30 мая 2005 года гендиректор ОАО "Мосэнерго" Аркадий Евстафьев был допрошен в Генпрокуратуре по уголовному делу в связи с аварией на подстанции "Чагино" на юге Москвы 25 мая, в результате которой столица и еще четыре региона остались без электричества. 6 июня Владимир Путин обвинил в этом господина Евстафьева: "Я обращаю внимание председателя правительства на цинизм и очевидную профессиональную непригодность руководства 'Мосэнерго'". В тот же день глава "Мосэнерго" подал в отставку.