21 апреля 1996 года в чеченском селе Гехи-Чу ракетой, выпущенной с бомбардировщика Су-24, был уничтожен президент Ичкерии Джохар Дудаев. 13 июня 1996 года президент РФ Борис Ельцин присвоил командующему 4-й воздушной армией ВВС России генерал-лейтенанту Владимиру Михайлову (ныне — главком ВВС) звание Героя России (по официальной информации, генерал получил награду за участие в операции по освобождению заложников в Ростове-на-Дону в декабре 1993 года). По данным СМИ, звания героя также были удостоены летчики, участвовавшие в ликвидации Дудаева.
В марте 2002 года был отравлен полевой командир Хаттаб. 4 апреля 2005 года начальник регионального отдела спецназначения УФСБ РФ по Новосибирской области Константин Колбасов сообщил на пресс-конференции, что его подчиненные принимали непосредственное участие в ликвидации Хаттаба, за что "получили очень высокие государственные награды", однако о дате награждения он не рассказал.
28 февраля 2004 года ФСБ объявила о гибели Руслана Гелаева. Полевой командир был убит российскими пограничниками при попытке пересечь границу с Грузией. В перестрелке с Гелаевым погибли сержант Абдулхалик Курбанов и старшина Мухтар Сулейманов. 14 марта в Ессентуках Владимир Путин вручил родственникам погибших военнослужащих звезды Героя России.
В апреле 2004 года в Чечне в селе Тазен-Кала в ходе боя с бойцами батальона "Восток" уничтожен лидер арабских наемников Абу аль-Валид. В июле 2005 года, по данным СМИ, командиру батальона Сулиму Ямадаеву закрытым указом президента Путина было присвоено звание Героя России.
8 марта 2005 года в Чечне в селении Толстой-Юрт уничтожен президент Ичкерии Аслан Масхадов. 9 марта Владимир Путин попросил директора ФСБ Николая Патрушева представить участников спецоперации к госнаградам, однако о награждении не сообщалось (28 октября стало известно, что господина Масхадова застрелили не сотрудники ФСБ, а его собственный охранник). Позднее в ФСБ сообщили, что нескольким землякам Масхадова были выплачены $10 млн, обещанные за информацию о его местонахождении.