В 2001 году Роман Абрамович впервые попал в международный рейтинг миллиардеров Forbes, заняв 363-ю строчку с состоянием в $1,4 млрд. К 2008 году он смог подняться до 15-го места, состояние увеличилось до $23,5 млрд.
Начиная с 2002 года, господин Абрамович продал целый ряд российских активов. Крупнейшие сделки — продажа 72,6% "Сибнефти" "Газпрому" за беспрецедентные на тот момент $13 млрд и 50% "Русского алюминия" Олегу Дерипаске за $3,5 млрд. С 2006 года бизнесмен начал вкладывать деньги в металлургию, купив 41% акций Evraz Group за $3,2 млрд (2006) и 40% золотодобывающей Highland Gold Mining за $400 млн.
В 2003 году губернатор Чукотки за $180 млн купил английский футбольный клуб "Челси". При нем команда дважды становилась чемпионом Англии (2005, 2006) и вышла в финал Лиги чемпионов (2008). Для поддержки российского спорта господин Абрамович создал фонд "Национальная академия футбола", который платит зарплату тренеру сборной Гусу Хиддинку (считается, что господин Абрамович лично вел с ним переговоры о работе со сборной России), реализует программу строительства футбольных полей с искусственным покрытием, спонсирует Кубок Первого канала, турнир юношеских команд им. Гранаткина, Кубок чемпионов Содружества.
Господин Абрамович также отличился покупкой элитной недвижимости и других атрибутов "красивой жизни". В 2004 году Роман Абрамович заплатил $27 млн за виллу Chateau de la Croe на Французской Ривьере. Среди его владений также — несколько особняков в Англии, три яхты, два самолета Boeing.
В 2007 году бизнесмен развелся со своей женой Ириной, заплатив ей, по разным данным, от $3 млрд до $5 млрд отступных. Благодаря новой спутнице Дарье Жуковой губернатор приобрел славу щедрого коллекционера. В мае 2008 года он купил для нее картины Фрэнсиса Бэкона за $86,3 млн и Люсьена Фрейда за $33,6 млн.