Родился в Канзас-Сити в 1949 году. Изучал историю искусства в колледже Лейк-Форест (Иллинойс), в университете Дижона и в Сорбонне. Работал в целом ряде американских музеев, по преимуществу связанных с современным искусством. С 1975 по 1981 год был куратором Музея современного искусства Сан-Диего, затем занял аналогичную позицию в знаменитом Музее американского искусства Уитни.
В 1992 году перешел в Художественный музей Карнеги (Питсбург), где смог существенно расширить собрание современного искусства и улучшить финансовое положение музея в целом. В 1995 году стал главным хранителем музея, а в 1996-м – его директором.
В ноябре 2008 года назначен директором Музея и Фонда Соломона Р. Гуггенхайма. Его назначение связывают с критическим отношением попечителей фонда к предшественнику Армстронга — Томасу Кренцу, чье пребывание на директорском посту отметилось огромным количеством ярких, но чрезвычайно затратных проектов. Ричард Армстронг, в отличие от Томаса Кренца, проявил себя руководителем, которому академическая основательность проектов важнее, чем их броскость. Среди выставок, которые в Музее Гуггенхайма курировал лично Армстронг,— большие ретроспективы Василия Кандинского (2009) и Маурицио Каттелана (2011), а также большой выставочный проект, посвященный межвоенному европейскому искусству («Хаос и классицизм: искусство во Франции, Италии и Германии 1918–1936 годов», 2010).