Стивен Дженнингс родился 3 августа 1960 года в городе Таранаки (Новая Зеландия). В 1981 году получил степень бакалавра экономики в Университете Массей, в 1983 году — магистра экономики в Университете Окленда (оба — Новая Зеландия). С 1983 года работал в новозеландском представительстве Credit Suisse First Boston (CSFB) и казначействе страны. Занимался приватизационными сделками, слияниями и поглощениями, сделками на рынке капитала. С 1992 года — в CSFB в Лондоне; работал со сделками в Центральной и Восточной Европе. В том же году переехал в Россию; до 1995 года был соруководителем московского представительства CSFB. Участвовал в проведении первых ваучерных аукционов, реализовывал проекты по слияниям и поглощениям в РФ и СНГ. В 1995 году вместе с Борисом Йорданом, Леонидом Рожецкиным, Ричардом Дитцем и Антоном Кудряшовым основал инвестиционный банк "Ренессанс Капитал". В 2000-2002 годах — президент, в 2002-2007 годах — председатель правления "Ренессанс Капитала". С 2005 года по настоящее время — председатель правления "Ренессанс Групп", в феврале 2010 года вернулся на пост председателя правления инвестбанка. В июне 2011 года одновременно возглавил новое направление "Ренессанс Недвижимость".